En la década de 1970, Diane Jobson se hizo famosa como amiga íntima y abogada de Bob Marley, convirtiéndose al rastafarismo bajo su influencia. Tras su muerte, dedicó su carrera a defender a las comunidades más pobres de Jamaica, convirtiéndose en la querida «abogada rastafari» de la isla. A sus 80 años, esta abogada tenaz, con una melena de casi cuatro metros de largo, sigue trabajando sin ordenador, tomando notas a mano y ayudando a clientes acusados de violencia policial y asesinato. Para sobrellevar su exigente trabajo, Diane encuentra paz en su conexión espiritual con la naturaleza jamaicana y en sus profundas conversaciones con su amiga íntima Sally Henzell sobre el envejecimiento, el amor y el sentido de la vida.
«Miss Jobson» captura ambos ritmos de la vida de Diane a través de escenas íntimas centradas en el personaje: mientras visita los barrios marginales de Jamaica, atiende llamadas de clientes, nada con su perro y fuma marihuana con Sally. Las dos amigas conservan un gran entusiasmo por la vida y un espíritu travieso, deslizándose en tirolesa por la selva y recorriendo la ciudad en un descapotable clásico. La profunda conexión de Diane con el legado de Bob Marley se completa cuando visita a sus hijos, quienes aún la consideran su querida tía. Combinando humor y profundidad, la película rinde homenaje a una mujer que ha vivido plenamente a su manera.
